所以他總是在找新事情來作，如讓人跌破眼鏡去設計女生的高跟鞋。比起多數藝人跨足時尚都從設計T恤開始，鞋子有相對高很多的技術門檻，做工和穿法要求多且複雜、價位也比較高。
為何挑難的做，他說想試試自己接觸藝術這麼多年的眼光能不能通過考驗，如果能設計出日常生活中能使用的東西，就會放心很多，知道自己不是活在那小小的俱樂部裡，所以他選了時尚穿搭物件中最嚴苛的，先把自己推上最難的戰場，「過了這關，再做別的就沒問題」。
再者，「就像懂吃的人和做出一道菜來是兩件事」，從對藝術品的審美跨越到做出實際東西，這過程讓過去創作只有文字的蔡康永覺得很有意思。
高跟鞋之後，蔡康永的下一步也已經在進行─籌拍電影，回到自己本行，他那放鬆的個性又再次浮現，覺得水到渠成就好，表示一切都在不疾不徐的進行中。
「大概就是這樣子吧！」找了很多事來做且總在挑戰自己的蔡康永說，如果可以，電影之後寫寫長篇故事、夏天的時候可以躲去沒有講中文的地方，就這兩件事就好了。但我們知道，在他一派優雅下搞不好又醞釀著什麼瘋狂有趣之舉，這才是我們認識的蔡康永。
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