李奧納多的感情生活向來和他的電影作品一樣受到廣大討論，而他也一直偏愛挑選模特兒作為約會對象。從最有名的超模女友吉賽兒邦臣之外，和他的名字扯上邊的模特兒可說是不計其數，從九○年代開始，Bridget Hall、娜歐蜜坎貝兒、Kristen Zang、Helena Christensen、Bijou Phillips、Amber Valletta、Eva Herzigova、芭兒拉法莉、Anne Vyalitsyna、Madalina Ghenea、Erin Heatherton、Cara Delevingne 以及現任女友 Toni Garrn 等，每位模特兒都曾和他真正交往或過從甚密。
邁入四十歲大關，李奧納多正式加入大叔行列，之前受訪時他曾表示，自己並不會害怕被定位為中年人，「因為我一直保持年輕的心」李奧納多說。「我一直在思考四十歲代表了什麼？也做了充份準備。總之，永保年輕的心是我會一直堅持下去的。」
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