李奧納多當初與吉賽兒邦臣的一段情可說是轟動一時，最後因為吉賽兒邦臣「想婚了」而把玩心還很重的李奧嚇跑。後一任女友芭兒拉法莉雖穩定交往了6年，還是沒辦法綁住李奧的心。
接下來就是大家熟知的布蕾克萊佛莉。想當初布蕾克在接受訪問時還很幸福地表示：「李奧是我小時候的大偶像，能和他在一起，簡直就是美夢成真。」誰知道短短五個月，兩人戀情就告吹。
而李奧納多的下一任女友又是誰呢？據了解，自從幾個月前在維多利亞的秘密2011大秀上看上了22歲的天使超模艾琳希瑟坦（Erin Heatherton）後，兩人就迅速墜入愛河。身為「模特兒搜集王」的李奧納多，看上的超模真的是越來越年輕呀！
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