曾是少女殺手的李奧納多狄卡皮歐，人生即將邁向半百，在感情生活上也有了明確的新方向：讓外界知道他不一定只交「25歲以下」的嫩妹女友，偶爾超過幾歲，譬如27、8歲也可以，至少都沒有滿30歲，還不到「太老」。至於他的核心宗旨，仍然沒改變：享受談戀愛的樂趣就好，絕對不結婚。根據「Us」雜誌報導，他身旁的密友相信他不會改變單身漢的生活型態，相信他「永遠不會結婚」。
近幾個月，李奧納多狄卡皮歐和超級名模吉吉哈蒂德的交往傳聞不斷，彼此雖然沒有昭告天下，卻常被撞見出現同一場合，且互動頻頻，疑似打得火熱。當然，碰到吉吉沒出現的派對，李奧納多也還是會跟其他美女打情罵俏，不會完全不搭理她們。歐美媒體的解讀是，他與吉吉確實是一對戀人，然而彼此都抱著「開放式關係」的心態來談這段感情，因而並不專屬於對方，碰到其他合意的人，也可以很親熱。
「Us」雜誌稱李奧納多的友人認為他目前在人生最開心的階段，身為影壇巨星，名利雙收，一堆人把他捧上天，年輕美女無不想黏到他身邊，他真的沒有可能選擇束縛多多的婚姻生活，要是他想結婚，他們才會覺得驚訝。就連吉吉這麼讓他感到心動、認為彼此之間很多火花，他還是只願意談戀愛、結婚免談。
吉吉之前才跟「1世代」已離團單飛的贊恩生了女兒，現在第一目標是把女兒順利拉拔大，也沒心思要逼李奧納多結婚，兩人都有此共識，才能讓交往毫無負擔，不會破壞心情。
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