被外界貼上「只愛25歲以下小美眉」標籤、據傳很受不了也想重塑形象的李奧納多狄卡皮歐，對於談戀愛也小心翼翼……不是在於保護這些比他小一大截的女生，而是保護他自己！根據專門報導明星與名流八卦的Radar Online，他過去的感情細節為何不是很常曝光，因為他都會記得要那些女生先簽好保密條款，免得之後分手，從女生嘴裡說出什麼關於他的難聽話。該網站形容他真的對於這件事情像執迷一般，助理手上有一大疊歷任女友簽好的條款，想來恐怕有很多爆出來對他形象不太好的細節，他才會那麼注意要預先防範，而他的人員否認這件事。
眼看外界對他的選擇女友標準百般冷嘲熱諷，李奧納多友人透露他對此真的不開心，希望能夠尋找一位「彼此之間很認真」、就像前女友卡蜜兒莫隆尼那樣的女孩，也被八卦網站譏刺：直到她滿25歲、火花迅速熄滅為止。早先他和27歲的名模吉吉哈蒂德短暫曖昧，外界以為他的女友年齡條件放寬到27歲，後來他們很快分手，近日還傳出說再也不約會、不碰面，結果兩人馬上又在米蘭出席同一場友人慶生的派對，大概一起待了一個多小時，之後分頭離去，似乎就真的只是與一大群朋友同樂而已，並不算是在約會。
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