「一世代」雖休團超過四年，不過成員們的生活都各自精采，奈爾、連恩、哈利與路易都分別發行個人專輯，尤其哈利史黛爾斯（Harry Styles）更是主演電影《敦克爾克大行動》並加盟漫威、推出自己的美妝品牌Pleasing。同時也與女友Olivia Wilde交往順利，還將出演對方執導的《Don't Worry Darling》男主角，演藝事業經營得有聲有色。
本身就有高顏值的他在剛出道時是無數女孩心中的天菜，即使出道超過十年仍是不少人的夢中情人。近年來「性別模糊」意識漸漸崛起，哈利史黛爾斯也跟上這股風潮，自去年開始頻頻以女裝示人，且都得到不錯的評價。他先是在2019年的Met Gala上與GUCCI創意總監Alessandro Michele一起走紅毯，兩人分別穿上黑色薄紗褲裝與桃紅色公主袖套裝，而腳上穿的也都是有跟的鞋款，在當時很快引發話題。
去年哈利史黛爾斯也首度登上美版《VOGUE》封面人物，據說這也是創刊127年來首次獨自有男性名人登上封面。當時他就大膽詮釋了不少GUCCI女裝，甚至還上空下身穿著蓬蓬裙，完美展現了衝突的美感。另外在今年的萬聖節時，哈利史黛爾斯也在紐約演唱會上選擇穿著GUCCI的水藍色鄉村風洋裝扮成《綠野仙蹤》裡的桃樂絲，GUCCI甚至還特別為他訂製了紅寶石鞋，這套造型也受到不少粉絲讚賞。
在宣布推出個人美妝品牌「Pleasing」之後，哈利史黛爾斯也與《DAZED》合作拍攝了一系列女裝大片。在採訪中他說道：「我不認為變漂亮或看起來很美是跟外貌有直接關係，當人們感到快樂時他們自然就會散發光彩。我認為好的產品也有這樣的效果，他們的存在是為了幫助你感覺更美麗。」他在這組畫報中也一連換上七套服裝，包括封面的挖洞上衣、薄紗、絲襪等等，吸睛造型讓網友直呼：「穿女裝最好看的男星！」
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