讓我們倒回1999年，世紀末，麥特戴蒙計畫在「心靈捕手」、「搶救雷恩大兵」之後再度挑戰奧斯卡獎，他成功與英倫名導安東尼明格拉合作，但這部電影卻讓我們看到另一位男神，電影戲份不多的裘德洛，完美演繹出一名富家公子的瀟灑浪漫，放蕩卻又怯弱，為他招來了悲慘結局。
裘德洛當年提名多座最佳男配角獎項，而後與安東尼明格拉又合作電影「冷山」，在片中飾演一名沉默寡言的美國南方青年，為了再次見到愛人一面，不惜跋山涉水也要完成心願，裘德洛不只是俊美，更有精湛的演技，一雙眼睛相當會說話，讓他再度提名了奧斯卡影帝。
裘德洛太完美，是真正存在於這世間的男神。
裘德洛在千禧年初的片約極滿，甚至有一年高達4部片，連湯姆克魯斯、喬治克隆尼等大明星都曾讚嘆「裘德洛的片約比我還多」，他悠遊於獨立製片及主流電影中，重拍米高肯恩經典電影的「阿飛外傳」，當年評價票房都普通，但卻是發揮裘德洛極致魅力的一部電影，他在片中展現瀟灑魅力，穿著粉紅色襯衫，打領結，但因為優柔寡斷及花心的性格，讓他最後只能孤獨一人，連最好的朋友都離他而去。
也許是因為這樣的俊美太完美，讓他最終只配擁有不幸的結局。
裘德洛多年以來較為沉寂，也許是因為對他有知遇之恩的安東尼明格拉已經過世，一直到後來，裘德洛才又遇到了「福爾摩斯」製作團隊，遇到了蓋瑞奇與小勞勃道尼。當初已經貴為「鋼鐵人」的小勞勃道尼相當喜歡與裘德洛鬥嘴，無論是銀幕上或是銀幕下都一樣，兩人原本就是好友，當初無論是聊小孩，聊工作，聊那些男人的興趣，一整天都聊不完，難怪合作兩部電影之後仍然意猶未竟。
雖然等了多年總算才能在明年再度合作「福爾摩斯3」，不過沒關係，能繼續看到他們，就夠了。
近年另一個讓人驚豔的角色，就是「怪獸與葛林戴華德的罪行」當中的年輕版鄧不利多校長吧。
有趣的是，裘德洛其實對「哈利波特」系列電影不熟悉，即便他的小孩們非常喜歡，讓他因此決定要當上影史第三位鄧不利多校長。
「我完全無法克制自己，這代表著我可以重溫所有哈利波特的故事，看到李查哈里斯與麥可坎邦的演出，我的腦海裡迅速思考著有哪些動作，是我可以取材，畢竟我們不是要創造一個全新或是相同的鄧不利多，而是創造出那個角色的前身。」
J.K.羅琳女士也表示：裘德洛必須了解鄧不利多這一生所挑起的重擔，但是不管前途有多黯淡，他總是能夠用調皮與優雅的方式去面對，我從裘德洛的身上看到這一點 。
如今裘德洛首度演出「怪獸」系列，另一邊又演出漫威電影「驚奇隊長」，如今他選片已經變得較為隨性，演得開心就好，即便他已經步入中年，不若當年的俊美，但沒有關係，我們都相信歲月會讓一個男人更成熟，更有魅力。
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